semana 24

proyección de Fischer

Ideada por el químico alemán Hermann Emil Fischer en 1891,​ es una proyección bidimensional utilizada en química orgánica para representar la disposición espacial de moléculas en las que uno o más átomos de carbono están unidos a 4 sustituyentes diferentes.

Estos átomos pueden existir en dos configuraciones especialmente diferentes, que son imágenes especulares(simétricas respecto a un plano) entre sí, como lo son la mano derecha de la izquierda, y al igual que éstas no son superponibles en el espacio.

Estos átomos constituyen centros quirales o de isomería espacial. Cada centro quiral da lugar a dos moléculas isómeras especulares o enantiómeros. Una molécula con 2 centros quirales puede tener 4 estereoisómeros (2² esteroisómeros, 2 parejas de enantiómeros); una con 3 centros quirales puede tener 8 estereoisómeros (2³ esteroisómeros, 4 parejas de enantiómeros); y así sucesivamente.

Los estereoisómeros que posibilitan los centros quirales de una molécula son, en principio, iguales química y físicamente, salvo que al incidir sobre sus respectivas disoluciones la luz polarizada el plano de vibración de ésta gira un ángulo diferente en cada caso.

En una proyección de Fischer se representa cada carbono quiral con sus cuatro sustituyentes dispuestos en cruz aplicando la siguiente convención:

• Los sustituyentes situados a derecha e izquierda sobresalen del plano de representación (papel o pantalla) y en el espacio estarían situados por delante de dicho plano, hacia el observador.
• Los sustituyentes representados arriba y debajo del centro quiral estarían situados espacial mente detrás del átomo quiral.

Hay que cuidar de no girar 90º la proyección de una molécula dada, porque obtendremos la representación de su enantiómero: los sustituyentes que en la primera estaban dirigidos "hacia el fondo" habrán pasado a estarlo "hacia adelante" y viceversa.